戴望舒南人北相，他身材高大， 面部黝黑，而且还带有幼时患“天花” 的后遗症——一脸的麻子，乍一看， 实在彪悍，有些粗犷，不过他的骨子里还是江南文人。
接触过他的人都 会觉得戴望舒性情温和，心地仁厚， 甚至有着女性的婉约。
和他同时代 的好友冯亦代曾经这么评价他：
“透过近视眼镜，两眼露出柔和的光芒， 带些莫名的忧郁，但接着又衷心地微笑起来，没有一般诗人的矜持，而他的双手却又是那么柔软，有点像少女的手似的……”
后来翻译《瓦尔登湖》的徐迟也说：
“戴望舒的神态十分儒雅，语言音节清脆，像一条透明的小溪。”
戴望舒外在形象与内在气质的反差融汇成诗人特有的个性。笔者 每次朗诵戴望舒的诗歌，总会产生一种时光穿越的错觉，觉得戴望舒是大宋苏门弟子中秦少游的托胎重生——秦观满脸大胡子，自称“淮海一髯秦”，看似关东大汉，其实是个南方人，他的词风也显婉约。
戴望舒笔下那个“丁香一样结着愁怨的姑娘”，正是他的初恋女神施绛年，一个有着倾城美貌的大家闺秀。
1927年，22岁的戴望舒避政难于好友施蛰存家中，期间，他不可救药地爱上了施蛰存的妹妹施绛年。
这一年，施绛年刚刚17岁，如花美眷，似水柔情，四目相对，一眼万年。戴望舒在《我的恋人》中如此描写施绛年：“我的恋人是一个羞涩的人， 她是羞涩的，有着桃色的脸， 桃色的嘴唇，和一颗天青色的心。”
戴望舒是个绝对的“颜控”，一生三段感情，所爱无一例外皆是大美女。而施绛年又何尝不是呢？她自己长得美，同时也爱美，所以看不上满脸麻子的戴望舒也是情理之中。
即便屡屡遭遇施绛年的冷漠，戴望舒仍热情不减，他迷恋施绛年，迷恋到失去自我，他说：“拿去吧，亲爱的，拿去吧， 这沉哀，这绛色的沉哀。”
1928年，求爱屡屡遭拒的戴望舒孤注一掷，竟然以跳楼相威胁，直接向施绛年求婚。眼看要闹出了人命，在哥哥施蛰存的苦劝下，施绛年不得已答应戴望舒的逼婚。1931年，二人正式订婚。
但是，以死相逼得来的爱情注定不会完满，戴望舒刚刚到达法国不久，就得知了未婚妻移情别恋的消息——施绛年与新情人在国内出双入对，完全肆无忌惮。
1935年，头顶绿光的戴望舒怒不可遏，回国后当众扇了施绛年一记耳光，随即登报解除婚姻，结束了他长达8年的“丁香之恋”。
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